Seit dem 14.Jahrhundert steht ein Rat an der Spitze von Osnabrück. Dieser setzt sich aus einem „Alten Rat“ und einem „sitzenden Rat“ zusammen. Diesem Rat von Osnabrück stand ein Bürgermeister vor. Die Stadt Osnabrück konnte sich zu dieser Zeit bereits gut gegenüber dem Bischof durchsetzen und erkämpfte sich viele Freiheiten. Dennoch reichte es nicht zur vollständigen Reichsfreiheit. Nach der Zugehörigkeit zu Frankreich, in der die Mairieverfassung galt, standen ein Verwaltungsmeister und ein Justizbürgermeister an der Spitze von Osnabrück. Die hannoversche Städteordnung wurde im Jahre 1851 eingeführt. Danach und in der Zeit des Nationalsozialismus wurde ein Oberbürgermeister eingesetzt.

Der Oberbürgermeister von Osnabrück wird seit 1946 nach den Regeln des niedersächsischen Kommunalrechts gewählt. Bis 1997 war das Amt des Oberbürgermeisters ehrenamtlich nach dem „zweigliesigen“ Modell der Norddeutschen Ratsverfassung.
Seit 1997 ist das Amt des Oberbürgermeisters der Stadt Osnabrück eine hauptamtliche Stelle an der Verwaltungsspitze von Osnabrück Der erste hauptamtliche Oberbürgermeister trat sein Amt von 1997 bis 2006 an und war der SPD-Politiker Hans-Jürgen Fip. Dieser war bereits zuvor 6 Jahre als ehrenamtlicher Oberbürgermeister tätig. Seit den Kommunalwahlen im Jahr 2006 ist Boris Pistorius (SPD) Oberbürgermeiter der Stadt Osnabrück.